Voor de editie van 2003 melde NTU, de Oekraïense openbare omroep zich aan bij de EBU voor hun debuut te maken op het Eurovisiesongfestival. Oekraïne was het enige land dat zijn debuut mocht maken in 2003. De allereerste kandidaat die afgevaardigd werd door het land was Oleksandr Ponomarjov met Hasta la vista. Het was geen verassing dat hij de eerste kandidaat werd, op dat moment was hij één van de populairste zangers van het land. Hij reisde af naar Riga,Letland en werd 14de met 30 punten.
Ook in 2004 werd de inzending intern gekozen. De keuze viel dit maal op de zangeres Ruslana en haar zelfgeschreven Wild dances. De tekst was een mix tussen het Engels en het Oekraïens. Ruslana maakte met haar Wild dances indruk op Europa en werd tweede op de halve finale en drie dagen later won ze de grote finale. Het was de eerste overwinning en ook de eerste keer dat een land zoveel punten kreeg namelijk 280. Eind 2004 en begin 2005 was geen gemakkelijke periode voor het land met de Oranjerevolutie. Het was pas heel laat duidelijk dat het 50ste Eurovisiesongfestival zou plaats vinden in Oekraïne. Voor het eerst organiseerde NTU een voorronde. 75 liedjes namen het tegen elkaar op en GreenJolly werd gekozen met Razom nas Bahato. Het was een protestlied in de schaduw van de Oranjerevolutie. EBU eiste dat de tekst aangepast zou worden wat ook gebeurde. NTU was de gastomroep van het festival en verzorgde een goede show waar het land Oekraïne op een positieve manier werd belicht. Helaas voor het land zelf werd hun inzending GreenJolly niet gesmaakt. Het belande op een 20ste plaats met 30 punten, top op heden nog steeds het slechtste resultaat van het land.
Oekraïne is een van de weinige landen die steeds de halve finale heeft overleefd. Met uitzondering van de inzending van 2009 en 2012 strandde het land ook steevast in de top 10. De topjaren waren die in 2007 en 2008 toen het land Vjerka Serdjoetsjka en Ani Lorak afvaardigden naar het festival. De beide dames werden net niet de overwinnaar met een tweede plaats.
De selectieronde van 2010 was er eentje om snel te vergeten. Oekraïne had aanvankelijk via een interne selectie Vasyl Lazarovich verkozen om het land te vertegenwoordigen. Tijdens een nationale finale op 6 maart kon het publiek kiezen uit vijf nummers. Uiteindelijk werd gekozen voor het lied I love you, maar op 15 maart maakte de persvoorlichter uit Oekraïne bekend dat deze inzending niet naar de zin was van de bazen van de NTU, de Oekraïense staatszender. Daarop werd besloten om een nieuwe voorronde te houden. Vasyl Lazarovich deed hier met zijn I love you ook weer aan mee, maar werd nu slechts zevende. Winnaar werd nu zangeres Alyosha, met het lied To be free. Echter, ook deze inzending moest worden teruggetrokken, ditmaal op vraag van de EBU. Het zou namelijk om plagiaat gaan, én het nummer stond bovendien al sinds 2008 op Myspace (volgens het reglement mag een inzending pas in oktober van het voorgaande jaar publiek gemaakt worden). Op maandag 22 maart, de datum waarop de inschrijving voor het Songfestival sloot, was nog steeds niet duidelijk welk lied Oekraïne zou vertegenwoordigen. Omdat het land de deadline overschreed, kreeg de NTU een boete, met een bijkomende boete per dag dat de omroep geen lied presenteerde. Oekraïne verzekerde de EBU dat er binnen een week een nieuw lied zou zijn, en twee dagen later werd dan het definitieve lied gepresenteerd: Sweet people, gezongen door Alyosha.
In 2012 was Oekraïne het gastland van het EK Voetbal. Om dit kracht bij te zetten stuurde NTU Gaitana met Be my guest. Politiek lag deze keuze zeer zwaar omdat Gaitana een zwarte huidskleur had. Een jaar later sleurde een grote reus Zlata het podium op in Malmö en kwam zo weer in top drie terecht.
Begin 2014 brak er in het oosten van Oekraïne en op de Krim een oorlog uit tussen enerzijds het Westers gerichte Oekraïne en rebellen en Russen uit het Oosten. Even werd er gedacht om de Oekraïense inzending van 2014 terug tetrekken maar dat gebeurde niet. Maria Jaremtsjoek werd met haar Tick Tock knap zesde, een plaats hoger dan aartsrivaal Rusland. Door de oorlog in het oosten van Oekraïne en de financiële problemen van de omroep NTU werd er besloten dat Oekraïne geen kandidaat ging afvaardigen naar Wenen, het werd het eerste jaar zonder Oekraïne. In Stockholm (2016) keerde het land terug met 1944. De song die gaat over deportatie van Krimtartaren uit 1994 kon overtuigend winnen. In eigen land werd de laagste score ooit voor het land op het Eurovisiesongfestival behaald. O.Torvald werd amper 24e. Een jaar later deed Mélovin het niet veel beter. Hij strandde met Under the Ladder op een 17e plaats.